Nel 2014 è stato la stella cadente sul palco del calcio e si è trasferito al Real Madrid e allenatore Carlo Ancelotti, tre anni dopo la sua stella ha iniziato a scendere, così James è tornato a Carlo Ancelotti, questa volta in prestito a Monaco di Baviera per FC Bayern.
Tre anni dopo, non era rimasto quasi nulla della vecchia gloria – così James prova per la terza volta con Carlo Ancelotti e si trasferisce in Premier League con l’FC Everton. Ha firmato un contratto biennale con l’opzione club per un terzo anno. Non a caso, ha affermato che Ancelotti è stato uno dei “motivi principali” della sua decisione. “Mi sono divertito molto con lui in due club diversi
.” Il colombiano costa ai Toffee circa 25 milioni di euro e diventerà il terzo centrocampista costoso dopo l’impegno già fissato di Allan (Napoli, 25 milioni di euro) e l’imminente trasferimento di Abdoulaye Doucouré (Watford, 28 milioni di euro). Con
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