En 2014 fue la estrella fugaz en el escenario futbolístico y se trasladó al Real Madrid y entrenador Carlo Ancelotti, tres años más tarde su estrella comenzó a caer, por lo que James se trasladó de nuevo a Carlo Ancelotti, esta vez en préstamo a Múnich al FC Bayern.
Tres años más tarde, casi no quedaba nada de la antigua gloria, por lo que James intenta por tercera vez con Carlo Ancelotti y pasa a la Premier League con el FC Everton. Firmó un contrato de dos años con opción de club por tercer año. Como era de esperar, declaró que Ancelotti era una de las «principales razones» de su decisión. «He tenido muchos buenos momentos con él en dos clubes diferentes.»
El colombiano cuesta a los Toffees alrededor de 25 millones de euros y se convertirá en el tercer mediocampista caro después del compromiso ya fijo de Allan (Napoli, 25 millones de euros) y la inminente transferencia de Abdoulaye Doucouré (Watford, 28 millones de euros). Con
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